Fenomena ini pertama kali didokumentasikan oleh pengguna Wikipedia pada tahun 2008 dan kembali viral setelah video demonstrasi Prebeg di kanal YouTube resmi Wikipedia. Mekanismenya sederhana: buka artikel Wikipedia bahasa Inggris mana pun, klik tautan pertama dalam teks artikel tersebut, ulangi terus, dan dalam beberapa langkah, halaman "Philosophy" akan muncul sebagai tujuan akhir. Dari sana, tautan selanjutnya hanya akan berputar di antara halaman-halaman seperti "Language", "Communication", dan "Meaning", sebelum kembali lagi ke "Philosophy".
Prebeg menjelaskan bahwa pola ini terjadi karena cara Wikipedia menyusun artikelnya berdasarkan prinsip abstraksi dan kategorisasi. Setiap entri didefinisikan dengan merujuk pada konsep yang lebih umum. Misalnya, "kursi kayu dapur" adalah jenis "kursi", yang merupakan bagian dari "tempat duduk", yang termasuk "furnitur", lalu "objek", dan akhirnya "materi".
Namun, ada banyak cara berbeda untuk menaiki tangga abstraksi ini. Seseorang bisa saja mengategorikan "kursi kayu dapur" sebagai "aktivitas duduk" yang kemudian mengarah ke "gerakan tubuh". Yang menarik, kata Prebeg, adalah bahwa Philosophy Game mengungkapkan kecenderungan alami kita dalam praktik pengkategorian di Wikipedia: pada akhirnya, kita selalu kembali ke pertanyaan paling fundamental.
Bagi para akademisi, filsafat sering didefinisikan sebagai disiplin ilmu yang paling fundamental, yang terbagi dalam empat cabang utama: epistemologi (studi tentang pengetahuan), metafisika (studi tentang realitas), etika (studi tentang moralitas), dan logika (studi tentang penalaran yang benar). Keempat bidang ini menjadi dasar bagi semua bidang pengetahuan lainnya.
Seorang filsuf mungkin akan menggambarkan filsafat seperti anak kecil yang terus bertanya "mengapa?" pada setiap jawaban yang diberikan. Ketika seseorang mencapai titik di mana ia tidak bisa menjawab pertanyaan seperti "Mengapa kita percaya dunia luar benar-benar ada?", di situlah ia memasuki ranah filsafat. Dalam konteks Wikipedia, setiap tautan pertama berfungsi seperti anak kecil yang bertanya "apa itu?", hingga akhirnya mencapai pertanyaan yang sangat mendasar dan filosofis.
Menariknya, Philosophy Game juga bisa dilihat sebagai bentuk "experimental philosophy"—sebuah metodologi baru yang masih kontroversial di dunia filsafat. Pendekatan ini menggunakan data dan riset empiris secara langsung untuk mencapai kesimpulan filosofis. Biasanya, filsafat memang diinformasikan oleh data empiris, tetapi experimental philosophy berusaha membuat kontribusi ini lebih langsung dan terukur.
Bagi pengguna yang penasaran, permainan ini bisa menjadi perjalanan yang membuat ketagihan. Seperti yang diakui Prebeg, begitu mulai bermain, seseorang bisa terus terjebak dalam pertanyaan "mengapa" yang tak berujung—sebuah pengingat bahwa di balik setiap kata dan konsep yang kita gunakan sehari-hari, selalu ada filsafat yang mendasarinya.